食品級甘氨酸

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_甘氨酸

甘氨酸是內(nèi)源性抗氧化劑還原性谷胱甘肽的組成氨基酸，機(jī)體發(fā)生嚴(yán)重應(yīng)激時常外源補(bǔ)充，有時也稱為半必需氨基酸。  
甘氨酸（Glycine，縮寫Gly）又名氨基乙酸，其化學(xué)式為C2H5NO2。
固態(tài)的甘氨酸為白色單斜晶系或六方晶系的晶體或白色結(jié)晶粉末,無臭,無毒   ；在水中易溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。沸點(diǎn)：233℃ ，熔點(diǎn)：240 ℃ (dec.)(lit.)，用于制藥工業(yè)、生化試驗(yàn)及有機(jī)合成，是氨基酸系列中結(jié)構(gòu)最為簡單，人體非必需的一種氨基酸，在分子中同時具有酸性和堿性官能團(tuán)，在水中可電離，具有很強(qiáng)的親水性，但屬于非極性氨基酸   ，溶于極性溶劑，而難溶于非極性溶劑   ，而且具有較高的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)，通過水溶液酸堿性的調(diào)節(jié)可以使甘氨酸呈現(xiàn)不同的分子形態(tài)。
中文名甘氨酸英文名Glycine別    稱α-氨基乙酸化學(xué)式C2H5NO2分子量75.07
CAS登錄號56-40-6EINECS登錄號200-272-2熔    點(diǎn)240℃（分解）℃
沸    點(diǎn)233℃水溶性25g/100 mL 密    度1.595g/cm³外    觀白色至灰白色結(jié)晶粉末
閃    點(diǎn)145ºC 

化合物簡介

基本信息

中文名稱：甘氨酸
中文別名：氨基乙酸; 氨基醋酸;
英文名稱：Glycine
英文別名：2-aminoacetic acid; carboxymethylamine; aminomethylcarboxylic acid;
CAS號：56-40-6
分子式：C2H5NO2
結(jié)構(gòu)式：
分子量：75.06660
精確質(zhì)量：75.03200
PSA：63.32000  

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色至灰白色結(jié)晶粉末
密度：1.595
熔點(diǎn)：240 ℃ (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)：233℃
閃點(diǎn)：145℃
水溶解性：25 g/100 mL (25℃)
穩(wěn)定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
儲存條件：2-8ºC  

安全信息

海關(guān)編碼：29224910
WGK Germany：2
危險(xiǎn)類別碼：R33
安全說明：S22-S24/25
RTECS號：MB7600000  

合成

施特雷克（Strecker）法
以甲醛、氫氰酸、氨為原料，先合成氨基乙腈，然后再分解生成甘氨酸。
　　以甲烷與氨合成粗制的氫氰酸，然后使甲醛液連續(xù)吸收氰氫酸，再將反應(yīng)液和氨于120℃下反應(yīng)2min生成氨基乙腈，最后加入堿液水解，得到總收率為87%的甘氨酸。  
Bucherer法
將三聚甲醛加入碳酸銨和腈化鈉的水溶液中，室溫下攪拌溶解后于80-85℃下反應(yīng)3h。得到乙內(nèi)酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液，于170℃下水解3h。最后以陽離子交換樹脂處理，得到收率為83.2%的甘氨酸。  
一氯乙酸氨化法
將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反應(yīng)2h。然后升溫至80℃脫除剩余的氨，用活性炭脫色。過濾后，濾液加95%的乙醇使甘氨酸結(jié)晶析出。分離后用乙醇洗滌。烘干后得粗品。粗品用熱水溶解，再加乙醇重結(jié)晶，即得成品，收率約42%。  
相轉(zhuǎn)移催化法
將氨水2kg加入1L甲醇，然后加入0.3kg六次亞甲基四胺，待溶液澄清后，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，體系溫度明顯上升，到58℃時，伴有大量結(jié)晶析出。待溫度下降至室溫，上層液體澄清時，過濾得結(jié)晶，濾液放置2天，又可析出部分結(jié)晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水，加熱至70-75℃，溶解后加入2倍體積的甲醇，冷卻析出結(jié)晶，70℃下干燥2h得精品，產(chǎn)品收率68.6%，純度99.6%  
生物方法
20世紀(jì)80年代后期，日本三菱公司把過篩選的好氧土壤桿菌屬、短桿菌屬、棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無機(jī)營養(yǎng)液的介質(zhì)中進(jìn)行培植，然后將該類菌種在25～45℃，pH在4～9的情況下，使乙醇胺轉(zhuǎn)化為甘氨酸，用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。
　　進(jìn)入20世紀(jì)90年代以后，國外合成甘氨酸的技術(shù)有了新的進(jìn)展。日本Nitto化學(xué)工業(yè)公司將培養(yǎng)的假細(xì)胞菌屬、酪蛋白菌屬、產(chǎn)堿桿菌屬等菌屬以0.5%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，干重）加入到含甘氨酸胺基質(zhì)中，在30℃,pH7.9～8.1情況下反應(yīng)45h，幾乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸，轉(zhuǎn)化率達(dá)99%。盡管目前生物法尚處于研究階段，但是其具有高選擇性、無污染，因此將是極具發(fā)展?jié)摿Φ暮铣陕肪�。  

極性

甘氨酸從整體上來看是極性分子（所有氨基酸都是極性的），但它屬于非極性氨基酸。這是因?yàn)榕袛嘁粋�氨基酸的極性的依據(jù)是其R基的性質(zhì)，而非整個分子。甘氨酸支鏈?zhǔn)且粋�氫原子把它歸為烴鏈，屬非極性。相似的，雖然其易溶于水，但屬疏水氨基酸。
當(dāng)然也有人認(rèn)為甘氨酸的側(cè)鏈介于極性與非極性之間，它的R基只是一個氫原子，對極性強(qiáng)的氨基和羧基影響較小。（王鏡巖第三版生物化學(xué)上冊127頁）不過在生物中一般將其劃為非極性。  

用途

食品

【用途一】
用作生化試劑，用于醫(yī)藥、飼料和食品添加劑，氮肥工業(yè)用作無毒脫碳劑
【用途二】
用于制藥工業(yè)、生化試驗(yàn)及有機(jī)合成
【用途三】
甘氨酸主要作為雞飼料營養(yǎng)性添加劑。
【用途四】
甘氨酸又名氨基乙酸（aminoacetic acid），在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成擬除蟲菊酯殺蟲劑的中間體甘氨酸乙酯鹽酸鹽，也可合成殺菌劑異菌脲和除草劑固體草甘膦，另外，它也用于化肥、醫(yī)藥、食品添加劑、調(diào)味品等行業(yè)。
【用途五】
營養(yǎng)增補(bǔ)劑。主要用于調(diào)味等方面。
調(diào)味 與丙氨酸合用于含醇飲料，添加量：葡萄酒0.4%，威士忌酒0.2%，香檳酒1.0%。其他如粉末湯料約添加2%；酒糟腌的食品1%。由于其能一定程度呈蝦、墨魚味，可用于調(diào)味醬。
對枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚糜制品、花生醬等的防腐劑，添加量1%～2%。
緩沖作用 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強(qiáng)的緩沖性。對食鹽和醋等的味感能起緩沖作用。添加量為鹽腌品0.3%～0.7%，酸漬品0.05%～0.5%。
抗氧化作用（利用其金屬螯合作用）添加于奶油、干酪、人造奶油可延長保存期3～4倍。為使焙烤食品中的豬油穩(wěn)定，可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。速煮面用的小麥粉中添加0.1%～0.5%，同時可起調(diào)味作用。醫(yī)藥上用作制酸劑(胃酸過多癥)、肌肉營養(yǎng)失調(diào)治療劑、解毒劑等。亦為蘇氨酸等氨基酸的合成原料。
按我國GB 2760—96規(guī)定可用作香料。
【用途六】
用作緩沖劑，用于組織培養(yǎng)基的制備，銅、金和銀的檢驗(yàn)，醫(yī)藥上用于治療重癥肌無力和進(jìn)行性肌肉萎縮、胃酸過多、慢性腸炎、兒童高脯氨酸血癥等疾病。
【用途七】
治療重癥肌無力和進(jìn)行性肌肉萎縮；治療胃酯過多癥，慢性腸炎（常于抗酸劑合用）；與阿司匹林合用，可減少其對胃的刺激；治療兒童高脯氨酸血癥；作為生成非必需氨基酸的氮源, 加入混合氨基酸注射液中。
【用途八】
該品在化肥工業(yè)中用作脫除二氧化碳的溶劑。在醫(yī)藥工業(yè)中，可用作氨基酸制劑、金霉素的緩沖劑和作為抗巴金森氏病藥物L(fēng)-多巴的合成原料，又是咪唑酸乙酯的中間體，其本身也是一種輔助治療藥，可治療神經(jīng)性胃酸過多，對抑制胃潰瘍的酸過多亦有效。在食品工中業(yè)用作合成酒、釀造制品、肉食加工和清涼飲料的配方和糖精去基劑，作為食品添加劑，甘氨酸可作為調(diào)味品單獨(dú)使用，也可以與谷氨酸鈉、DL-丙氨酸，枸櫞酸等配合使用。在其他工業(yè)方面，可作為pH調(diào)節(jié)劑，添加于電鍍液，或者用作其他氨基酸的原料。在有機(jī)合成和生物化學(xué)中用作生化試劑和溶劑。
【用途九】
絡(luò)合滴定指示劑，溶劑。

醫(yī)藥

⒈用作醫(yī)學(xué)微生物和生物化學(xué)氨基酸代謝研究的用藥；
⒉用作金霉素緩沖劑\抗帕金森氏病藥物L(fēng)-多巴\維生素B6\以及蘇氨酸等氨基酸的合成原料；
⒊ 用作氨基酸營養(yǎng)輸液；
⒋ 用作頭孢菌素的原料；甲砜霉素中間體；合成咪唑乙酸中間體等等；
⒌用作化妝品原料。

飼料

主要作為家禽、畜禽特別是寵物等食用的飼料增加氨基酸的添加劑與引誘劑。用作水解蛋白添加劑，作為水解蛋白的增效劑。

工業(yè)

作農(nóng)藥中間體，如做為除草劑草甘磷的主要原料；電鍍液添加劑；PH 調(diào)節(jié)劑等。

試劑

⒈ 用于多肽合成，用作氨基酸保護(hù)單體；
⒉ 用于組織培養(yǎng)基的制備，銅、金和銀的檢驗(yàn)；
⒊ 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強(qiáng)的緩沖性，常用作配制緩沖液。

生理作用

在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，尤其是在脊椎里，甘氨酸是一個抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。假如甘氨酸接受器被激活，氯離子通過離子接受器進(jìn)入神經(jīng)細(xì)胞導(dǎo)致抑制性突觸后電位。馬錢子堿是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內(nèi)其LD50指標(biāo)為0.96毫克/千克體重，死因是超興奮性。在中樞神經(jīng)系統(tǒng)中甘氨酸與谷氨酸同是激動劑。甘氨酸(Glycine)以往一直被認(rèn)為是除了GABA以外最重要的抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。甘氨酸在CNS中有廣泛的分布,在神經(jīng)信號的傳遞以及參與各種生理和病理反應(yīng)中起著的重要基礎(chǔ)作用。  
研究表明，甘氨酸提高了新生仔豬小腸上皮細(xì)胞的生長與增殖以及抗氧化應(yīng)激的能力，促進(jìn)了新生仔豬小腸黏膜發(fā)育；同時，日糧中添加甘氨酸提高了新生和斷奶仔豬的生長性能，促進(jìn)了腸道發(fā)育與健康。  

使用限量

人體若攝入甘氨酸的量過多，不僅不能被人體吸收利用，而且會打破人體對氨基酸的吸收平衡而影響其它氨基酸的吸收，導(dǎo)致營養(yǎng)失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產(chǎn)的含乳飲料，對青少年及兒童的正常生長發(fā)育很容易帶來不利影響。  
作為氨基酸源，占食品中總蛋白質(zhì)量的3.5%（FDA，§172．320，2000）。
　　作為飲料中加入糖精鈉后的苦味掩蓋劑，限量0.2%(以成品飲料計(jì))；作為食用油脂中單、雙甘油酯的穩(wěn)定劑，限量0.02%，以單、雙甘油酯量計(jì)（FDA§172．812，2000）。
　　FEMA：飲料、糖果、焙烤食品、肉類、看腸、肉湯、調(diào)味料，均150(mg/kg)。  

藥典標(biāo)準(zhǔn)

《中國藥典》2015年版
本品為氨基乙酸。按干燥品計(jì)算，含C2H5NO2 不得少于99.0%。  
【性狀】 本品為白色至類白色結(jié)晶性粉末；無臭。
本品在水中易溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。
【鑒別】
（1）取本品與甘氨酸對照品各適量，分別加水溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項(xiàng)下的色譜條件試驗(yàn)，供試品溶液所顯主斑點(diǎn)的位置和顏色應(yīng)與對照品溶液的主斑點(diǎn)相同。
（2）本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》929圖）一致。  
【檢查】
酸度
取本品1.0g，加水20ml溶解后，依法測定（通則0631），pH值應(yīng)為5.6～6.6。  
溶液的透光率
取本品1.0g，加水20ml溶解后，照紫外－可見分光光度法（通則0401），在430nm的波長處測定透光率，不得低于98.0%。  
氯化物
取本品1.0g，依法檢查（通則0801），與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液7.0ml制成的對照液比較，不得更濃（0.007%）。  
硫酸鹽
取本品2.5g，依法檢查（通則0802），與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液1.5ml制成的對照液比較，不得更濃（0.006%）。  
銨鹽
取本品0.10g，依法檢查（通則0808），與標(biāo)準(zhǔn)氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更深（0.02%）。  
其他氨基酸
取本品，加水溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取甘氨酸對照品與丙氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加水溶解并稀釋制成每1ml中分別約含10mg和0.05mg的溶液，作為系統(tǒng)適用性試驗(yàn)溶液。照薄層色譜法（通則0502）試驗(yàn)，吸取上述三種溶液各2μl，分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上，以正丙醇－氨水（7：3）為展開劑，展開約10cm，晾干，在80℃干燥30分鐘，噴以茚三酮的正丙醇溶液（1→100），在105℃加熱至斑點(diǎn)出現(xiàn)，立即檢視。對照溶液應(yīng)顯一個清晰的斑點(diǎn)，系統(tǒng)適用性試驗(yàn)溶液應(yīng)顯兩個完全分離的斑點(diǎn)。供試品溶液除主斑點(diǎn)外，所顯雜質(zhì)斑點(diǎn)個數(shù)不得超過1個，其顏色與對照溶液的主斑點(diǎn)比較，不得更深（0.5%）。  
干燥失重
取本品，在105℃干燥3小時，減失重量不得過0.2%（通則0831）。  
熾灼殘?jiān)?/strong>
不得過0.1%（通則0841）。  
鐵鹽
取本品1.50g，依法檢查（通則0807），與標(biāo)準(zhǔn)鐵溶液1.5ml制成的對照液比較，不得更深（0.001%）。  
重金屬
取本品2.0g，加水23ml溶解，加醋酸鹽緩沖液（pH 3.5）2ml，依法檢查（通則0821**法），含重金屬不得過百萬分之十。 
砷鹽
取本品2.0g，加水23ml溶解后，加鹽酸5ml，依法檢查（通則0822**法），應(yīng)符合規(guī)定（0.0001%）。  
細(xì)菌內(nèi)毒素
取本品，依法檢查（通則1143），每1g甘氨酸中含內(nèi)毒素的量應(yīng)小于20EU（供注射用）。  
【含量測定】
取本品約70mg，精密稱定，加無水甲酸1.5ml使溶解，加冰醋酸50ml，照電位滴定法（通則0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于7.507mg的C2H5NO2 。  
【類別】 氨基酸類藥；藥用輔料，助溶劑、抗氧增效劑等。
【貯藏】 遮光，密封保存。
【制劑】 甘氨酸沖洗液  

藥品信息

適應(yīng)癥
適用于支氣管哮喘、喘息型支氣管炎、阻塞性肺氣腫等緩解喘息癥狀；也可用于心源性肺水腫引起的哮喘。  
用法用量
口服。成人，一次1片，一日3次，飯后服或遵醫(yī)囑。  
不良反應(yīng)
茶堿的毒性常出現(xiàn)在血清濃度為15～20mg/ml，特別是在治療開始，早期多見的有惡心、嘔吐、易激動、失眠等，當(dāng)血清濃度超過20mg/ml，可出現(xiàn)心動過速、心律失常，血清中茶堿超過40mg/ml，可發(fā)生發(fā)熱、失水、驚厥等癥狀，嚴(yán)重的甚至呼吸、心跳停止致死。  
禁忌
對本品過敏的患者，活動性消化潰瘍和未經(jīng)控制的驚厥性疾病患者禁用。  
注意事項(xiàng)
（1）與其他茶堿緩釋制劑一樣，本品不適用于哮喘持續(xù)狀態(tài)或急性支氣管痙攣發(fā)作的患者。
（2）應(yīng)定期監(jiān)測血清茶堿濃度，以保證最大的療效而不發(fā)生血藥濃度過高的危險(xiǎn)。
（3）腎功能或肝功能不全的患者、使用某些藥物的患者及茶堿清除率減低者，在停用合用藥物后，血清茶堿濃度的維持時間往往顯著延長。應(yīng)酌情調(diào)整用藥劑量或延長用藥間隔時間。
（4）茶堿制劑可致心律失常或使原有的心律失常惡化；患者心率或節(jié)律的任何改變均應(yīng)進(jìn)行監(jiān)測和研究。
（5）低氧血癥、高血壓或者消化道潰瘍病史的患者慎用本品。  
孕婦及哺乳期婦女用藥
本品可通過胎盤屏障，也能分泌入乳汁，隨乳汁排出，孕婦、產(chǎn)婦及哺乳期婦女慎用。  
兒童用藥
新生兒血漿清除率可降低，血清濃度增加，應(yīng)慎用。12歲以下兒童服用本品的安全性、有效性尚不確定。12歲以上兒童使用時請遵醫(yī)囑。  
老年患者用藥
老年人因血漿清除率降低，潛在毒性增加，55歲以上患者慎用。  
藥物相互作用
（1）地爾硫?、維拉帕米可干擾茶堿在肝內(nèi)的代謝，與本品合用，增加本品血藥濃度和毒性。
（2）西咪替丁可降低本品肝臟清除率，合用時可增加茶堿的血清濃度和毒性。
（3）某些抗菌藥物，如大環(huán)內(nèi)酯類的紅霉素、羅紅霉素、克拉霉素、氟喹諾酮類的依諾沙星、環(huán)丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星、克林霉素、林可霉素等可降低茶堿清除率，增高其血藥濃度，尤以紅霉素和依諾沙星為著，當(dāng)茶堿與上述藥物伍用時，應(yīng)適當(dāng)減量。
（4）苯巴比妥、苯妥英、利福平可誘導(dǎo)肝藥酶，加快茶堿的肝清除率；茶堿也干擾苯妥英的吸收，兩者血漿中濃度均下降，合用時應(yīng)調(diào)整劑量
（5）與鋰鹽合用，可使鋰的腎排泄增加。影響鋰鹽的作用。
（6）與美西律合用，可減低茶堿清除率，增加血漿中茶堿濃度，需調(diào)整劑量。
（7）與咖啡因或其他黃嘌呤類藥并用，可增加其作用和毒性。